A cidade de Cananeia, localizada a 265 km da capital paulista, teria sido fundada por Martim Afonso de Souza em 12 de agosto de 1531. No entanto, devido à escassez de registros históricos que comprovem o fato, muitos historiadores definem São Vicente como a mais antiga do Brasil.
A cidade do litoral paulista também foi fundada por Martim Afonso, registrada oficialmente em 22 de janeiro de 1532. Foi nela que o colonizador construiu a casa em que iria fixar residência. A construção existe até hoje e é considerada o marco zero do Brasil.
A cidade mais antiga de Pernambuco por fundada por Duarte Coelho, dono da capitania, no dia 9 de março de 1535. Igarassu abriga o templo católico mais antigo do país, a Igreja dos Santos Cosme e Damião.
Desde 1982, a cidade de Olinda é Patrimônio Histórico e Cultural da UNESCO, fundada por Duarte Coelho em 12 de março de 1535. O primeiro hospital brasileiro e o primeiro engenho de açúcar foram erguidos na região.
Fundada pelo português Vasco Fernandes Coutinho, em 23 de maio de 1535, Vila Velha está distante 12 km de Vitória, capital do estado. A cidade litorânea também abriga um dos santuários religiosos mais antigos do Brasil, o Convento da Penha.
Recife é a capital estadual mais antiga do Brasil, fundada em 12 de março de 1537. Além disso, no século 17, quando os holandeses ocupavam aquela área, foi durante 24 anos capital da Nova Holanda.
A cidade, fundada por Ruy Garcia Moschera no dia 3 de dezembro de 1538, tem o maior conjunto de edificações preservadas da era colonial do Estado de São Paulo. Também possui um sítio arqueológico chamado "Benedito Fortes", que carrega vestígios de grupos indígenas que habitavam a região.
São Mateus foi fundada em 21 de setembro de 1544, com o nome de Povoado do Cricaré. Foi apenas em 1566 que recebeu o nome atual, dado pelo padre José de Anchieta.
Em Santos, está localizado o maior porto da América Latina. Ocupada por portugueses e espanhóis, a cidade foi fundada no dia 26 de janeiro de 1546, logo tornando-se extremamente importante para a economia brasileira.
Primeira capital brasileira, Salvador foi fundada por Tomé de Souza em 29 de março de 1549, na época, chamava-se "São Salvador da Bahia de Todos os Santos". A cidade é um dos destinos mais buscados pelos brasileiros, pelas festas e pelas ruas históricas.